《海岛大亨 2》有一张以加勒比海为蓝图的战略地图，它将被分割成 20 块区域。在游戏开始时，玩家只能在距自己的岛国最近的一块区域活动。当你将船只派往更深的区域进行探索时，便可进入这些区域，同时还可以发现其它海盗岛的所在地及贸易路线。当然，这些地区的方位都是随机性的。在进入一个新区域前请确定你已做好充分的准备，因为那意味着更大的危险。假如你将一只小型海盗船和一群没经过严格训练的海盗们送往大西洋，你将会看到无情的海水将船队打翻的壮观景象。当玩家在某个特定区域下令攻击时，海盗船到达那里的时间便会显示出来，这取决于船长的航行技巧。而双方交战的结果如何，则取决于船长的驾驶术、全体海盗的各种攻击技能、海盗……显示全部船的种类以及武器的好坏。

《海岛大亨 2》的经济系统也明显有别于一代。在一代中，玩家的收入主要是靠出口货品以及吸引旅客。而这次，玩家虽然也可以靠农业及加工业获得金钱，但理所当然的，海盗无疑是岛上经济来源的真正主角。他们将开船去远海，抢劫航行途中过往的船只，最后会随着一船战利品凯旋而归。